De Gertrudiskerk van Bergen op Zoom laat een boeiende en veelbewogen geschiedenis zien, die tevens de geschiedenis van de stad bijzonder goed in beeld brengt. De stenen onderbouw van de toren (ca. 1365/1370) is een onderdeel van de vroegere kerk, in 1428 verheven tot kapittelkerk. Na een brand die in 1443 delen van de stad en de kerk verwoestte, begon de Antwerpse architect Evert Spoorwater in 1444 met de bouw van een nieuwe, grote kruisbasiliek in de stijl van de Brabantse laat-gotiek. De plattegrond, het huidige opgaande muurwerk, de pilaren van het koor, de halfzuilen en delen van gewelven zijn daarvan nog bewaard gebleven. Rond 1470 was de kerk, één van de grotere stadskerken in de Nederlanden, voltooid.
Vanaf 1504 werd de kerk door respectievelijk Anthonis en Rombout Keldermans nog vergroot met een ‘nieuw werck’, een nog hoger nieuw transept, zelfs met zijbeuken, een viering en koor met kooromgang, gebouwd tegen de oostzijde van de kerk. Rond 1563 was dit gedeelte overkapt en beglaasd. Van verdere uitbreiding werd afgezien, omdat de welvaart van de stad al een aantal decennia sterk was afgenomen. Alleen de westelijke zijbeuk van het ‘nieuwe werck’ bleef bewaard. Het overige deel daarvan verkommerde en werd afgebroken in 1698. De stenen werden gebruikt bij de aanleg van vestingwerken.
Na de reformatie (1580-87) ging de kerk over in protestantse handen. Bij de inname van Bergen op Zoom door de Fransen in 1747 werd zij verwoest. De kerk werd herbouwd, maar soberder en lager, en in 1752 weer in gebruik genomen. In 1966 werd zij door de protestantse gemeente overgedragen aan de gemeente Bergen op Zoom. In 1969 begon men met de restauratie. De oorspronkelijke plannen daarvoor moesten worden gewijzigd vanwege een grote brand in 1972. Na de voltooiing van de restauratie werd het gebouw in 1987 in gebruik gegeven aan de katholieke parochie. Een kerk dus met een bewogen geschiedenis, met twee transepten, en het resultaat van herhaaldelijke verwoesting en wederopbouw.
Uit de periode tot 1580 zijn in de kerk een groot aantal grafzerken en enkele vertikaal opgestelde grafplaten bewaard gebleven, alsmede al dan niet figuratieve, grotere en kleinere fragmenten van de 
oorspronkelijk aanwezige uitbundige polychromie. Uit de protestantse tijd tussen 1587 en 1747 resten ons, naast grafzerken, een aantal belangrijke, uitbundig vormgegeven grafmonumenten, die getuigen van de rijke geschiedenis van de stad. Aanwezig uit de protestantse tijd van na de herbouw (1752-1966) zijn nog grafzerken, één rouwbord, delen van het koorhek, vier koperen kaarsenkronen in het koor en de kooromgang, de koperen lezenaar van de in 1972 verbrande kansel en de avondmaalstafel. Tijdens de restauratie werden ten behoeve van de kerk al een altaarretabel, een preekstoel, deuren en kroonluchters, uit de 17e tot en met de 19e eeuw verworven. Na de voltooiing van de restauratie werd aan de kerkinventaris veel erfgoed toegevoegd van gesloten Bergse katholieke kerken – tot en met 2014 betreft het zes kerken – en van de Evangelisch-Lutherse Gemeente, 
waarvan het kerkgebouw in 2009 werd gesloten. Het meest waardevolle is het meubilair, merendeels afkomstig uit Vlaanderen in het algemeen en uit Antwerpen in het bijzonder, dat eertijds de schuilkerk en/of de voormalige kerk van de H. Maagd, thans stadsschouwburg, sierde. Een rijke verscheidenheid aan attributen uit de 17e tot en met de vroege 20e eeuw is in de kerk bewonderen: preekstoelen, biechtstoelen, communiebanken, altaren, schilderijen, orgels, beelden, gebrandschilderde ramen, en – in vitrines – liturgisch vaatwerk en altaarzilver.
Enerzijds verraden de witgestuukte muren en het vele blanke glas het eeuwenlange protestants gebruik van de kerk, anderzijds duiden het grondplan, de interieurstukken en de inrichting van de kerk op het voorreformatorisch en huidig katholiek gebruik. Sinds 1989
bevindt zich in de Gertrudiskerk een gedenkteken ter nagedachtenis van de heren en vrouwen, markiezen en markiezinnen van Stad en Land van Bergen op Zoom. Het is geplaatst op het grafkeldertje waarin zich de stoffelijke resten van een aantal van hen bevinden, die in 1988 al naar de Gertrudiskerk waren overgebracht uit de voormalige H. Maagdkerk, waar zij sinds 1829 rustten.
Bijzonder is het te weten dat de grote componist Jacob Obrecht (Gent 1457/58 – Ferrara 1505) als zangmeester-componist aan de Gertrudiskerk werkte van 1479/80 tot 1484. In 1480 werd hij tot priester gewijd. Muziek en liturgie bloeiden in de Gertrudiskerk, gemotiveerd door het rijke Onze Lieve Vrouwe Gilde. Enkele malen keerde Obrecht voor korte tijd naar Bergen op Zoom terug; voor een langere
periode in de jaren 1497-1498. In de Gertrudiskerk wordt op een tweetal plaatsen aandacht geschonken aan Jacob Obrecht en Bergen op Zoom.
